Химия
3.8. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)
Жиры
Жиры – это сложные эфиры высших карбоновых кислот с четным числом атомов углерода и трёхатомного спирта глицерина. Общая формула жиров:
где R, R1, R2 – углеводородные остатки алифатических карбоновых кислот.
В оливковом масле содержатся остатки олеиновой кислоты: |
К высшим кислотам относят кислоты с числом атомов углерода от 10 и выше. Однако в жире коровьего молока содержатся остатки бутановой (масляной) кислоты, а в козьем молоке – остатки капроновой (6 атомов углерода) и каприловой (8 атомов углерода) кислот. Названия этих кислот образованы от латинского caper – коза.
Поскольку все жиры содержат остаток глицерина, их называют триглицеридами.
Кислоты могут быть предельными и непредельными, содержащими от одной до четырёх двойных связей. Как правило, животные жиры содержат больше остатков предельных кислот и бывают твердыми (исключение – рыбий жир), а растительные жиры, которые называют маслами, содержат больше непредельных кислот и при комнатной температуре находятся в жидком состоянии.
Химические свойства жиров
Жиры, как и все сложные эфиры, подвергаются гидролизу. В кислой среде реакция гидролиза обратима и в результате её образуются глицерин и карбоновые кислоты:
Если гидролиз проводят в щелочной среде, то он протекает необратимо и приводит к образованию глицерина и солей карбоновых кислот, называемых мылами:
Калиевые соли – жидкие моющие средства, а натриевые соли – твердые мыла.
Жиры, содержащие остатки непредельных кислот, вступают в реакции, характерные для алкенов: присоединение, окисление, полимеризация.
Непредельные жиры обесцвечиваю бромную воду и раствор перманганата калия.
Непредельные жиры подвергают гидрогенизации или каталитическому гидрированию, т.е. присоединению водорода по кратным связям ненасыщенных остатков карбоновых кислот. Это важный промышленный процесс, позволяющий получать из непредельных растительных жиров предельные жиры. Последние используют для приготовления маргарина.
За разработку катализатора процессов гидрирования (в том числе и растительных масел) французский ученый Поль Сабатье в 1912 году был удостоен Нобелевской премии.
Другие материалы по данной теме
Видео
№ 138. Органическая химия. Тема 21. Углеводы.Часть 12. Дисахариды -- полисахариды или полиозы