Неободимо попробовать перевести данные в какую-либо систему счисления. Начнем с двоичной. Представим, что все эти числа записаны в двоичной системе счисления. Переведем их в десятичную.

100 – это число 4
1000 – это число 8
1111 - это число 15
1001 – это число 9

У Димы 4 брата. Младшему 8 лет, а старшему 15 лет. Старший учится в 9 классе. 

Это возможно.