Восстановление

Восстановление (гидрирование) альдегидов и кетонов можно рассматривать как реакцию присоединения водорода по кратной связи C=O. Под действием катализаторов на основе Ni, Pt и Pd, альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны – до вторичных:

В лабораторных условиях используют в качестве восстановителей используют гидриды некоторых металлов и неметаллов, такие как алюмогидрид лития LiAlH₄ или борогидрид натрия NaBH₄:

Карбонильные соединения можно восстановить до углеводородов, используя гидразин (NH₂-NH₂). Эта реакция была открыта русским ученым Николаем Матвеевичем Кижнером в 1911 году во время его работы на кафедре органической химии Томского технологического института (в настоящее время Томский политехнический университет). Из альдегида или кетона сначала получают гидразон, который затем разлагают при нагревании в высококипящем растворителе в присутствии оснований:

Окисление альдегидов и кетонов

Альдегиды окисляются легче, чем другие органические соединения, образуя карбоновые кислоты с тем же строением углеродного скелета. Альдегиды окисляются солями Mn(VII) и Cr(VI). Лучшие результаты получены при использовании реактива Джонса (CrO₃ и разбавленная H₂SO₄). Реакция протекает при комнатной температуре с выходами около 80%:

Альдегиды окисляются и более мягкими окислителями, такими как реактив Толленса Ag(NH₃)₂OH или Фелинга (комплексная соль гидроксида меди и солей винной кислоты):

В первом случае в осадок выпадает металлическое серебро в виде зеркала на стенках пробирки, во втором случае – оксид одновалентной меди. Эти две реакции используют как химические тесты для идентификации альдегидов.

Кетоны окисляются труднее, чем альдегиды и только при действии сильных окислителей – азотной кислоты или солей Mn(VII) и Cr(VI) в кислой среде. При этом молекула кетона разрушается по обе стороны карбоксильной группы с образованием смеси из четырёх кислот или смесей кислот и кетонов:

Поэтому данная реакция не имеет практического значения для алифатических кетонов. Однако она может использоваться для окисления циклических с целью получения двухосновных кислот: