Пространственные изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов в молекуле, но различное взаимное положение атомов и групп атомов в пространстве.

Различают два вида пространственной изомерии:

1. Оптическая (зеркальная) изомерия

Оптическая изомерия – один из видов пространственной изомерии. Оптическая изомерия характерна для органических соединений, в молекулах которых атом углерода соединен с четырьмя различными заместителями. Такой атом углерода называется асимметрическим или хиральным. Примером соединения с одним асимметрическим атомом углерода является молочная или 2-гидроксипропановая кислота:

Такую молекулу никакими вращениями в пространстве невозможно совместить с ее зеркальным отображением:

Для изображения таких молекул на плоскости используют проекции Фишера:

Две молекулы, являющиеся зеркальными отображениями друг друга, называются энантиомерами или оптическими изомерами. Энантиомеры отличаются друг от друга только по оптической активности, все остальные физические свойства их одинаковы. Оптическая активность – это способность асимметрических молекул вращать плоскополяризованный свет. Один из пары энантиомеров вращает плоскость поляризации света вправо на определенный угол, второй – влево на такой же угол. Химические свойства энантиомеров так же одинаковы за исключением реакций с другими оптически активными соединениями.

2. Геометрическая (цис-, транс-изомерия)

Геометрическая изомерия алкенов и их производных обусловлена различным расположением заместителей относительно плоскости π-связи. Свободное вращение вокруг двойной связи невозможно. Изомер, у которого два больших заместителя находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, называется цис-изомером, если по разные стороны – транс-изомером:

Геометрические изомеры имеют различные физические свойства. Они могут проявлять различие и в химических реакциях.