Будьте внимательны! Проект находится в тестовой эксплуатации!
Играй - Развивайся - Поступай в ТПУ
Химия

3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола)

Рейтинг: 0

Ароматические углеводороды. Алкилирование и ацилирование

Введение алкильных заместителей и остатков карбоновых кислот в бензольное кольцо также происходит по механизму электрофильного замещения.

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

Впервые эту реакцию осуществили французский химик Шарль Фридель и американский химик Джеймс Крафтс в 1877 году, когда они вместе работали в университете Парижа. Реакция имела огромное значение, как метод образования новой углерод-углеродной связи и была названа именами первооткрывателей. В качестве алкилирующих агентов Фридель и Крафтс использовали алкилгалогениды, а в качестве катализаторов – галогенидов железа (III), алюминия или цинка:

 

Позже в качестве алкилирующих реагентов стали использовать спирты в присутствии минеральных кислот и более дешевые и доступные алкены.

Алкилирование бензола пропеном приводит к получению важного органического продукта – изопропилбензола, который используется для синтеза фенола и ацетона:

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

Реакция ацилирования представляет собой важнейший метод синтеза ароматических кетонов. Ацилирование проводят с помощью ангидридов и галогенангидридов карбоновых кислот, называемых ацилирующими агентами. Реакция протекает с участием катализаторов Фриделя-Крафтса, знакомым нам по реакциям алкилирования и галогенирования.

Ацилирующие агенты:

Время на изучение: 15 минут

Другие материалы по данной теме

  Видео

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола)

Посмотреть