Химия
3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола)
Ароматические углеводороды. Алкилирование и ацилирование
Введение алкильных заместителей и остатков карбоновых кислот в бензольное кольцо также происходит по механизму электрофильного замещения.
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Впервые эту реакцию осуществили французский химик Шарль Фридель и американский химик Джеймс Крафтс в 1877 году, когда они вместе работали в университете Парижа. Реакция имела огромное значение, как метод образования новой углерод-углеродной связи и была названа именами первооткрывателей. В качестве алкилирующих агентов Фридель и Крафтс использовали алкилгалогениды, а в качестве катализаторов – галогенидов железа (III), алюминия или цинка:
Позже в качестве алкилирующих реагентов стали использовать спирты в присутствии минеральных кислот и более дешевые и доступные алкены.
Алкилирование бензола пропеном приводит к получению важного органического продукта – изопропилбензола, который используется для синтеза фенола и ацетона:
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Реакция ацилирования представляет собой важнейший метод синтеза ароматических кетонов. Ацилирование проводят с помощью ангидридов и галогенангидридов карбоновых кислот, называемых ацилирующими агентами. Реакция протекает с участием катализаторов Фриделя-Крафтса, знакомым нам по реакциям алкилирования и галогенирования.
Ацилирующие агенты:
Другие материалы по данной теме
Видео
Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола)