Термин «окисление» в применении к двойным связям обычно ограничен реакциями, в которых разрывается либо π-связь (мягкое окисление), либо π- и σ-связь (жесткое окисление), при этом образуются новые связи с кислородом. Глубокое окисление может разрушить также и связи ═С─Н.

Возможные продукты окисления алкенов - эпоксиды, вицинальные диолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и диоксид углерода.

Рассмотрим некоторые реакции окисления:

Эпоксидирование

Эпоксиды образуются при окислении олефинов кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора:

Гидроксилирование. Образование диолов

При взаимодействии алкена с холодным водным раствором перманганата калия образуются диолы (гликоли) ─ реакция Вагнера (проба Байера):

Гидроксилирование проводят при комнатной температуре в нейтральной или слабощелочной среде. Гидроксилирование алкенов - наиболее важный метод получения гликолей. Эту реакцию можно использовать для обнаружения непредельных соединений.

Гликоли – двухатомные спирты, в молекулах которых гидроксильные группы расположены у соседних атомов углерода.

Окисление в жестких условиях (с деструкцией углеродного скелета)

При действии концентрированных растворов окислителей (перманганат калия, хромовый ангидрид, хромовая кислота, азотная кислота) молекула алкена разрывается по месту двойной связи, образуя кетоны или кислоты:

Концевая группа (═СН₂) окисляется до (СО₂), например:

В этих условиях формальдегид окисляется далее до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

Деструктивное окисление алкенов можно применять для определения их структуры.